ウミ
AIの登場、子どもの成長、自分の価値観の変化。フリーランスから会社員に戻るのは、負けではありません。フリーランス5年目のウミが、続けるか戻るかを決めるときに見たいこと、迷い続けるコスト、どちらを選んでも後悔しにくい決め方をまとめました。

最近、こういう話をよく見かけます。

2026年になってから、
フリーランスから会社員に戻る話をよく見る。
私は、全然ネガティブだと思わない。
・AIも出てくる。
・子供も成長する。
・自分の価値観も変わる。
4年前に最適だった働き方が、今も最適とは限らない。
時代・自分の環境によって柔軟に変える。
— ウミのXの投稿(2026年9月2日)

この記事は、フリーランスを続けるか、会社員に戻るかで迷っている人に向けて書きました。仕事が減ってきた人、AIで先が見えなくなった人、子どもの成長で生活が変わった人。

先に言っておくと、私はどちらが正解とは言いません。決め方の話をします。

続けるか戻るかは、今の自分と今の時代で決める

  • 会社員に戻るのは、負けではなく、働き方の選び直し
  • 決めるときは、始めたときの理由ではなく、今の自分の状況で考える
  • いちばん高くつくのは、どちらかを選ぶことより、迷い続けること

フリーランスは、選べすぎて動けなくなる

フリーランスは自由です。でも、その自由が迷いを長引かせます。

フリーランスって自由だけど、
キャリアを変えようとすると逆に動けなくなる。
選択肢が多すぎて、
「もっと合う仕事があるかも」が終わらない。
やりたいことがないんじゃない。
選べすぎるんだよね。
— ウミのXの投稿(2026年9月1日)

会社員なら、異動や転職という形で、選択肢がある程度しぼられます。フリーランスは、何でも選べるぶん、何も選ばないままでいられてしまう。

そして、迷っている間にも時間は進みます。

迷っている時間は、何も生まない

迷ってた1年間に得たもの、何もない。
逆に失ったものは、時間・自己肯定感・脳のリソース
迷ってる間に競合はどんどん決めて成長してるんだわ。
フリーランス5年目になるけど
失敗はあっても無駄や後悔はゼロ。
— ウミのXの投稿(2026年7月13日)

迷っていた1年間に得たものは、何もなかった。これは、私自身が迷った経験から書いたものです。

迷うこと自体は悪くありません。ただ、期限のない迷いは、時間と自信と頭の容量を少しずつ削っていきます。

うちの場合、止まっていられない事情がある

私は3人の子どもを育てながら、フリーランスでWeb制作をしています。夫が体調を崩してから、うちは1馬力です。

結果出ないと「あーもーやめちゃおっかな」って諦めたくなる。
だけどもう42歳。
止まってられないんですよ。
— ウミのXの投稿(2026年9月17日)

やめたくなる日は、私にもあります。それでも今はフリーランスを続けていますが、それは今の私の状況で選んでいることです。状況が変われば、選び直していいと思っています。

続けるか戻るかを決めるための見方

始めたときの理由ではなく、今の状況で考えるのがおすすめです。

見ること会社員に戻るほうが合いそうフリーランスを続けるほうが合いそう
収入毎月決まった額がないと生活が回らない波があっても、半年から数年は生活できる備えがある
時間子どもが大きくなり、決まった時間に働ける子どもの学校行事に合わせて、時間を組み替えたい
仕事の取り方案件を取る部分を、誰かにやってほしい案件を取る方法を、自分で身につけたい・身につけている
AIとの関係作業を任せられる仕事が中心で、単価が下がっている考える・提案する部分の仕事を増やせそう
気持ち人と一緒に働く安心感がほしい自分で決められる働き方を続けたい

左が多いからダメ、右が多いから正解、ではありません。今のあなたに、どちらが合っているかを見るための表です。

それから、選択肢は2つだけではありません。

  • 会社員に戻って、副業で少しだけ続ける
  • フリーランスを続けたまま、仕事の中身を変える(作業から提案へ、単発から毎月続く仕事へ)

迷いを終わらせるための決め方

1. 期限を決める

いつまでに決めるかを、先に決めます。期限がない迷いが、いちばん長引きます。

2. 小さく試す

いきなり全部を変えなくていいです。求人を3件だけ見てみる。続けるなら、新しいメニューを1つだけ出してみる。小さく試すと、頭の中だけで考えているより、ずっと早く答えが出ます。

3. 決めたら、しばらく振り返らない

決めたあとに、選ばなかったほうを何度も考えると、迷いが戻ってきます。

42歳。もう「いつかやりたい」はやめる。
会いたい人にも会う。
やりたい仕事もやる。
新しいことにも挑戦する。
失敗してもいい。
ダサくてもいい。
— ウミのXの投稿(2026年9月14日)

失敗してもいい。選び直してもいい。それくらいの気持ちで決めるほうが、動けます。

この考え方が向かない人もいます

  • 今月の生活費が足りない人。 迷うより先に、すぐ収入になる道を確保するほうが先です。決め方の話は、そのあとで大丈夫です
  • 体や心の調子を崩している人。 働き方を決める前に、まず休むことを優先してほしいです。必要なら、専門家に相談してください
  • 人に決めてほしい人。 誰かに決めてもらうと、うまくいかなかったときに、その人のせいにしたくなります。最後は自分で決めるのがおすすめです

よくある質問

フリーランスから会社員に戻るのは、失敗ですか?

失敗ではありません。AIの登場や子どもの成長、自分の価値観の変化で、合う働き方は変わります。今の状況に合う働き方を選び直すのは、働き方の見直しです。

フリーランスを続けるか迷ったら、何を基準に決めればいいですか?

始めたときの理由ではなく、今の収入・時間・仕事の取り方・AIとの関係・気持ちで考えるのがおすすめです。どちらが正解かではなく、今の自分にどちらが合っているかで決めます。

迷いが長引いて決められません。どうすればいいですか?

いつまでに決めるかの期限を先に決めて、小さく試してみるのがおすすめです。求人を数件見る、新しいメニューを1つ出してみるなど、動いてみると頭の中だけで考えるより早く答えが出ます。

4年前の正解が、今の正解とは限らない

  • 会社員に戻るのは、負けではなく選び直し
  • 決めるときは、始めたときの理由ではなく、今の状況で考える
  • いちばん高くつくのは、期限のない迷い

どちらを選んでも、ちゃんと考えて決めたなら、それはあなたにとっての正解です。

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